Als Kolumbus 1492 auf San Salvador/Bahamas landet, ist er vor allem auf der Suche nach Gold und anderen Reichtümern.
Später ziehen die Konquistadoren weiter auf den amerikanischen Kontinent. Engländer, Niederländer, Franzosen, Dänen, Schweden und Kurländer gründen hier Kolonien. Der Großteil der Ureinwohner fällt eingeschleppten Krankheiten oder der Sklaverei zum Opfer.
Besonders im 17. und frühen 18. Jahrhundert, dem "Goldenen Zeitalter der Piraterie", toben sich Kaperfahrer und Piraten aus. Die Inseln bieten den Seeräubern Unterschlupf. Zum Teil als Freibeuter im Auftrag ihres Monarchen unterwegs, entern sie die spanischen Schatzflotten; Jamaika und Tortuga waren regelrechte Piraten-siedlungen.
In der gesamten Karibik gilt bei Lateraltonnen System B, also anders als in Europa: Alle von See kommenden Schiffe halten grüne Tonnen an der Backbord- und rote an der Steuerbordseite!